一九八三年，童士豪年僅十三歲，剛剛從台北市再興國小畢業，就這麼搭上了前往美國的飛機，展開他的移民人生。當時，港劇《楚留香》正在風靡台灣，童士豪回憶，踏上飛機的那一刻，腦海中不斷迴盪的是《楚留香》主題曲：「千山我獨行，不必相送。」

八○年代初期，網際網路還處於蠻荒時代，美國蘋果公司剛推出全球第一款搭載圖形介面的個人電腦Apple Lisa，創辦人賈伯斯並預言未來將有無線網路、App應用。三十多年後，賈伯斯的預言成真，童士豪則在網路趨勢中像是楚留香彈指神功「彈無虛發」般，不斷精準投資，連續四年，名列美國《富比世》雜誌評選的「最佳創投人」（Forbes Midas List）。

當年，小小年紀的童士豪並沒特別注意科技變化，他喜歡閱讀歷史，是個充滿人文氣質的孩子。東西文化的差異，讓他一到美國就深刻體會到文化衝擊，最令他印象深刻的，是當地孩子們無心卻也毫不掩飾的歧視：「他們才不在乎你成績多好、數學多棒，你不會打球、不會踢球，就會被歧視！」

童士豪說，「你不會打球就是Loser（輸家）！他們（美國小孩）不會給你好臉色看，會罵你笨。所以我當時很想家，老是聽著羅大佑的〈鹿港小鎮〉想念台灣。」